В середине XVII века место, где сейчас расположена Михайловка, начали заселять малороссы, принесшие слово «слобода» – так назывались населенные пункты в Слободской Украине. Точная дата основания не установлена. До XVIII века селение состояло не более чем из двух десятков домов, располагавшихся вдоль речки Понашевки. Выгодное расположение слободы, располагавшейся на судоходной в то время Свапе, привело к тому, что за полвека население увеличилось в несколько раз. В XVII—XVIII веках Понашевка входила в состав Свапского стана Рыльского уезда.
В 1712 году Пётр I подарил Понашевку фельдмаршалу Борису Петровичу Шереметеву. Тот назвал своё имение в честь сына Михаила Борисовича, генерала, недавно освобождённого из турецкого плена. Однако Михаилу не удалось побывать в своей слободе — он умер в Киеве, по дороге домой в 1714 году.
Хотя Михайловка являлась помещичьей слободой, крепостное право в ней было щадящим: Шереметевы разрешали вести михайловцам отхожий промысел, торговать, понимая, что им это тоже выгодно. Вскоре в Михайловке появились зажиточные хозяйства, выделилось купечество. В середине XVIII века это уже было большое селение, где жило более трех тысяч человек. Такого количества жителей в то время не насчитывали многие уездные города. Согласно переписи 1752 года население Михайловки состояло из более чем двух тысяч малороссов и полутора сотен великороссов. Являясь сторонниками реформ Петра I, Шереметевы во многих своих владениях открыли школы, театры, читальни. Во времена правления императрицы Елизаветы Петровны в Михайловке было создано училище от Славяно-греко-латинской академии, в котором преподавали учителя из Москвы и Киева, и когда в Москве открылся университет, некоторые выпускники Михайловского училища переехали туда для продолжения учёбы.
В 1753 году была возведена Никольская церковь, существующая и сейчас. Через двадцать лет был построен второй храм – Архангельская церковь, а в первой трети XIX века разросшейся слободе понадобилась и третья церковь – её назвали Богословской. Кроме того, неподалеку от Николаевской церкви обосновалась старообрядческая молельня. Эти религиозные учреждения играли заметную роль в культурно-образовательной жизни Михайловки, поскольку при каждой церкви имелась школа.
Евгений Пассек описывает местность слободки Михайловки Дмитриевского уезда, где он пребывает 27 августа 1836 года.
